Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

В Тиволи Вы найдете знаменитую лестницу Падре Пико, названную в честь священника из Сантьяго, который помогал бедным городам. Фидель Кастро однажды взревел огнем против правительства Батисты, но сегодня Вы найдете шахматистов и игроков в домино, которые разместили столы на ступеньках.

Музей Исторической Кубинской Среды, расположенный напротив парка Сеспедес, является одним из самых важных музеев в Сантьяго-де-Куба. Музей состоит из двух старых домов, которые были построены в разное время. Один - с шестнадцатого века, а другой - с девятнадцатого века, и оба показывают образ жизни веков, в которых они были построены. Самый старый дом был построен в 1515 году и является жемчужиной колониальной архитектуры. Это был дом губернатора Диего Веласкеса и Каса де Контратасьон и Фундисьон де Оро (литейное дело золота). После нескольких изменений дом был восстановлен в 1965 году, и пространство было посвящено тому, чтобы показать образ жизни шестнадцатого, семнадцатого и восемнадцатого веков. Самый современный дом относится к первой трети XIX века и принадлежит местной семье по имени Кесада. Этот дом является образом жизни девятнадцатого века, с серией комнат типа зал, двор девятнадцатого века и гараж.

Это один из старейших соборов на континенте, место четвертого епископства Америки, хотя здание, которое он сейчас занимает, было построено в 1922 году, что отражает эклектичный стиль архитектуры. На одной из ее сторон находится Церковный Музей с ценной коллекцией мебели, картин и священных артефактов.