La Basilica di Nostra Signora della Carità di El Cobre, patrona di Cuba, si trova a 27 km dal centro della città, in una città mineraria fondata nel 1830. La Basilica è situato su una dolce collina e contiene vetrine con gli oggetti come la medaglia che ha ricevuto lo scrittore Ernest Hemingway a ricevere il premio Nobel per la letteratura nel 1954. La storia delle Vergini data agli inizi del 1600, quando tre uomini in barca l'hanno vista la prima volta che galleggia in acqua durante una tempesta . La tradizione sostiene che la Vergine ha salvato gli uomini dall'annegamento. I registri mostrano che la statua fu probabilmente portato dalla Spagna per ordine del governatore di Cuba, ma non giocare un iconoclasta con i milioni di fedeli che prendono sul serio i poteri miracolosi della Vergine. Nostra Signora della Carità di El Cobre è stata incoronata da Papa Giovanni Paolo II nel 1998, durante la sua visita a Cuba. Ogni 8 settembre, giorno della sua festa, migliaia di pellegrini vengono qui per rendere grazie e chiedere favori della Beata Vergine.

Questo museo si trova nella vecchia Cuartel Moncada, una fortificazione militare che fu attaccata il 26 luglio 1953 da un gruppo di giovani rivoluzionari guidati da Fidel Castro Ruz. Moncada fu la seconda fortezza militare del paese, occupata da circa mille uomini sotto il comando di Fulgencio Batista. Sfortunatamente, i ribelli furono uccisi o catturati. Sebbene non abbia avuto successo, l'attacco ha acceso la scintilla della Rivoluzione cubana. Fidel ha scritto il suo famoso discorso "La storia mi assolverà", che è stato preso clandestinamente dalla prigione, stampato e distribuito in tutta l'isola. Questo evento ha iniziato la fase finale della lotta per la libertà del paese. Dopo la vittoria della rivoluzione, la caserma Moncada fu trasformata in una scuola e uno spazio fu dedicato al museo. Il museo espone alcuni oggetti personali dei rivoluzionari, alcune delle armi utilizzate e le fotografie dell'evento storico, oltre a una preziosa collezione di monete.

Il museo della lotta clandestina si trova sulla scalinata di Padre Pico. Questo eccellente museo, in una delle migliori case coloniali della città, si concentra sulle attività del movimento di resistenza locale, guidato dal martire Frank País. I residenti di Santiago hanno avuto un ruolo decisivo nel sostenere la rivoluzione, così come i contadini della Sierra Maestra. Dal balcone del museo, ci sono fantastiche vedute di Santiago e della baia.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.