En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.

C'est sans doute l'une des rues les plus connues de la ville. Il offre un excellent point de vue naturel et est la seule rue échelonnées à Cuba. Il fait partie du quartier de Tivoli, où les demeures coloniales françaises du XVIIIe siècle s'assoient à côté des structures du XVIe siècle.

Construite en 1516, cette structure est réputée être la plus ancienne maison de Cuba et l'une des plus anciennes d'Amérique, bien que de nombreux historiens doutent maintenant de cette revendication. Remarquable pour ses balcons à rayures noires, il est l'une des principales attractions de Santiago. Diego Velázquez, le conquérant espagnol qui a fondé la ville et a été le premier gouverneur de l'île, a vécu au dernier étage. De nos jours, cette vieille maison fonctionne comme le Musée de l'environnement colonial historique de Cuba. Ses chambres sont pleines de meubles antiques et de charpenterie sculptée et entourent deux beaux patios. A l'intérieur vous trouverez des lits d'âge, des bureaux, des coffres et d'autres meubles. Au premier étage se trouve une fonderie d'or. Mémorables sont les sculptures Maures en forme d'étoile dans les fenêtres et les balcons en bois, et la cour intérieure originale avec son puits et tinajón(récipient pour la collecte de l'eau de pluie). Une maison attenante est remplie d'antiquités destinées à transmettre les influences décoratives et architecturales françaises et anglaises de la fin du XIXe siècle, telles que les fenêtres vitrées sur les portes du patio.

Chaque soir, le cabaret Tropicana Santiago offre son spectacle 'Voyage à la Caraïbe', qui raconte l'histoire du peuple de Santiago, la ville la plus Caraïbe à Cuba, où vous pouvez sentir l'influence d'Haïti et de sa religion vaudou et les douanes françaises, République dominicaine et ses Merengue, la Jamaïque et son reggae et Puerto Rico entre autres. Dîner et spectacle dans le même style que le célèbre cabaret Tropicana à la Havane. Cette installation moderne a été élégamment décorée avec des éléments traditionnels qui se fondent avec la végétation luxuriante naturelle entourant la région.