A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

Localizado em frente ao Parque Céspedes, o Museu do Ambiente Histórico Cubano é um dos museus mais importantes de Santiago de Cuba. O museu é composto por duas casas antigas que foram construídas em diferentes épocas. Uma é do século XVI, enquanto a outra é do século XIX, e ambas mostram o modo de vida dos séculos em que foram construídas. A casa mais antiga foi construída em 1515 e é uma jóia da arquitetura colonial. Foi a casa do governador Diego Velázquez e da Casa de Contratação e Casado de Oro. Após várias mudanças, a casa foi restaurada em 1965 e o espaço foi dedicado a mostrar o modo de vida dos séculos XVI, XVII e XVIII. A casa mais moderna data do primeiro terço do século XIX e pertencia a uma família local chamada Quesada. Esta casa é o modo de vida do século XIX, com uma série de salões tipo hall, o pátio do século XIX e a garagem.

Visite o Parque Histórico de San Juan e a Árvore da Paz, um lugar onde ocorreu uma importante batalha da Guerra Hispano-Cubano-Hispânica, que encerrou uma época. Na frente de uma brigada nesta batalha estava um futuro presidente dos Estados Unidos, Theodore Roosevelt. A árvore da paz é a árvore na qual a rendição de Santiago de Cuba foi assinada. Em Cerro San Juan você pode admirar vários monumentos em memória dos numerados numerados em ambos os lados na batalha desenvolvida em torno de Santiago em 1 de julho de 1898. Você pode ver esculturas para o Victoriano Mambí, o Soldado Americano Desconhecido. e o soldado espanhol cercado por uma série de canhões e objetos de artilharia que decoram o lugar. Este é o único lugar em Cuba com um monumento ao soldado americano. Além disso, bem perto do morro, uma ceiba chamada La Paz testemunhou a rendição da cidade, embora hoje continue sendo o tronco dessa árvore histórica que caiu poucos meses depois do centenário da batalha.

A Basílica de Nossa Senhora da Caridade de El Cobre, padroeira de Cuba, fica a 27 km do centro da cidade, em uma cidade mineira fundada em 1830. A Basílica está localizada em uma colina suave e contém vitrines com tais elementos como a medalha que recebeu o escritor Ernest Hemingway a ser agraciado com o Prêmio Nobel de Literatura em 1954. a história das datas Virgens do início dos anos 1600, quando três homens em um barco viu pela primeira vez a flutuar na água durante uma tempestade . A tradição afirma que a Virgem salvou os homens do afogamento. Os registros mostram que a estátua foi provavelmente trazida da Espanha por ordem do então governador de Cuba, mas não joga iconoclasticamente com os milhões de fiéis que levam a sério os reputados poderes miraculosos da Virgem. Nossa Senhora da Caridade de El Cobre foi coroada pelo Papa João Paulo II em 1998, durante sua visita a Cuba. Todo dia 8 de setembro, dia da celebração, milhares de peregrinos vêm aqui para agradecer e pedir favores à abençoada virgem.