Construída em 1516, essa estrutura tem a reputação de ser a casa mais antiga de Cuba e uma das mais antigas da América, embora muitos historiadores agora duvidem dessa afirmação. Notável por suas varandas com ripas negras, é uma das principais atrações de Santiago. Diego Velázquez, o conquistador espanhol que fundou a cidade e foi o primeiro governador da ilha, viveu no último andar. Actualmente, esta antiga casa funciona como o Museu Histórico Colonial de Cuba, os seus quartos estão cheios de mobiliário de época e madeira esculpida e rodeiam dois belos pátios. Dentro de você encontrará camas de época, mesas, baús e outros móveis. No primeiro andar é uma fundição de ouro. Memoráveis ​​são as esculturas mouriscas em forma de uma estrela nas janelas e varandas de madeira, e o pátio interior original com a sua cova e recipiente de tinajón para recolher a chuva. Uma casa adjacente é cheia de antiguidades projetadas para transmitir as influências arquitetônicas francesas e inglesas decorativas do final do século XIX, como os vitrais acima das portas do pátio.

Em Tivolí você encontrará as famosas escadas do Padre Pico, em homenagem a um padre de Santiago que ajudou os pobres da cidade. Fidel Castro uma vez lançou fogo contra o governo de Batista aqui, mas hoje você encontrará jogadores de xadrez e dominó que colocaram mesas nos degraus.

O cemitério de Santa Ifigênia foi fundado em fevereiro de 1868, a noroeste da cidade de Santiago de Cuba, e foi declarado Monumento Nacional em 7 de fevereiro de 1937 e ratificado como tal pelo Governo Revolucionário em 20 de maio de 1979. cemitério são os restos de algumas das personalidades mais corajosas e ilustres das guerras da independência, bem como algumas figuras notáveis ​​da arte e cultura cubanas. Este cemitério abriga o majestoso mausoléu do herói nacional de Cuba, José Martí. A estrutura é fiel aos desejos de Martí (expressos em um de seus poemas) que foram enterrados sob a bandeira de Cuba e cercados de rosas. Ao lado do mausoléu oriental, há uma modesta abóbada em uma pedra trazida da Sierra Maestra, onde os restos de Fidel descansam. Outros túmulos destacados incluem o de Carlos Manuel de Céspedes, o pai da pátria, os que morreram no ataque ao quartel de Moncada e um monumento aos soldados cubanos que caíram em batalha.

Esta é uma das mais antigas catedrais do continente, a sede do quarto bispado da América, embora o edifício que ocupa atualmente tenha sido construído em 1922, refletindo o estilo eclético da arquitetura. Um de seus lados abriga o Museu Eclesiástico, com uma valiosa coleção de móveis, pinturas e artefatos sagrados.