Chaque soir, le cabaret Tropicana Santiago offre son spectacle 'Voyage à la Caraïbe', qui raconte l'histoire du peuple de Santiago, la ville la plus Caraïbe à Cuba, où vous pouvez sentir l'influence d'Haïti et de sa religion vaudou et les douanes françaises, République dominicaine et ses Merengue, la Jamaïque et son reggae et Puerto Rico entre autres. Dîner et spectacle dans le même style que le célèbre cabaret Tropicana à la Havane. Cette installation moderne a été élégamment décorée avec des éléments traditionnels qui se fondent avec la végétation luxuriante naturelle entourant la région.

C'est l'une des plus anciennes cathédrales du continent, le siège de la quatrième évêché d'Amérique, bien que le bâtiment actuellement occupé a été construit en 1922, reflétant le style éclectique de l'architecture. Un de ses côtés abrite le Musée ecclésiastique, avec une précieuse collection de meubles, de peintures et d'artefacts sacrés.

L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

Situé en face du parc Céspedes, le musée de l'environnement historique cubain est l'un des musées les plus importants de Santiago de Cuba. Le musée est composé de deux vieilles maisons qui ont été construites à des moments différents. L'un date du XVIe siècle, l'autre du XIXe siècle et les deux montrent le mode de vie des siècles où ils ont été construits. La plus ancienne maison a été construite en 1515 et est un joyau de l'architecture coloniale. C'était la maison du gouverneur Diego Velázquez et la Casa de Contratación y Casado de Oro (une administration coloniale espagnole). Après plusieurs changements, la maison a été restaurée en 1965 et l'espace a été consacré à montrer le mode de vie des XVIe, XVIIe et XVIIIe siècles. La maison la plus moderne date du premier tiers du 19ème siècle et appartenait à une famille locale appelée Quesada. Cette maison est le mode de vie du XIXème siècle, avec une série de chambres type hall, la cour du XIXème siècle et le garage.