O Parque Histórico Abel Santamaría é composto por um museu, uma biblioteca e um monumento no local onde se localizam as ruínas do antigo Hospital Civil Saturnino Lora. O museu do recinto que une todos estes edifícios foi inaugurado em 1973 por ocasião do 20º aniversário do assalto ao Quartel Moncada e exibe a história relacionada com o famoso assalto e o julgamento de Fidel Castro. O monumento foi inaugurado em 1979 em memória de Abel Santamaría e seus colegas que foram torturados e mortos após o ataque fracassado. Tem quatro faces nas quais há uma esfinge de José Martí, outra de Abel Santamaría, seis baionetas que simbolizam a justiça; a estrela solitária e um verso do hino nacional. A cortina de água que parece apoiar o complexo simboliza os ideais dos jovens da Geração do Centenário.

O museu mais antigo de Cuba foi fundado em 1899 por Emilio Bacardi Moreau, o ex-prefeito de Santiago cuja família ronera fugiu para Porto Rico depois da Revolução. Está a poucos metros do Parque Céspedes, no coração da cidade. O museu tem uma excelente colecção de arte cubana, bem como algumas obras europeias, alguns artigos das guerras da independência e um salão arqueológico que apresenta uma múmia egípcia de 3.000 anos de idade, dois esqueletos peruanos e uma cabeça reduzida. Abriga a galeria de pintura mais importante de Cuba, que exibe uma coleção invejável de pinturas coloniais que datam de dois séculos.

Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.

Este museu está localizado no antigo Cuartel Moncada, uma fortificação militar que foi atacada em 26 de julho de 1953 por um grupo de jovens revolucionários liderados por Fidel Castro Ruz. Moncada foi a segunda fortaleza militar do país, ocupada por cerca de mil homens sob o comando de Fulgencio Batista. Infelizmente, os rebeldes foram mortos ou capturados. Embora não tenha sido bem sucedido, o ataque acendeu a centelha da Revolução Cubana. Fidel escreveu seu famoso discurso "A História me absolverá", que foi clandestinamente retirado da prisão, impresso e distribuído por toda a ilha. Este evento começou a fase final da luta pela liberdade do país. Após a vitória da revolução, o Quartel Moncada foi transformado em escola e um espaço foi dedicado ao Museu. O museu exibe alguns dos pertences pessoais dos revolucionários, algumas das armas usadas e fotografias do evento histórico, bem como uma valiosa colecção de moedas.