L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

La Basilique de notre-Dame de la charité d'El Cobre, le Saint patron de Cuba, est située à 27 km du centre-ville, dans un village minier fondé en 1830. La basilique est située sur une colline douce et contient des vitrines avec des éléments tels que la médaille reçue par l'écrivain Ernest Hemingway pour être décerné le prix Nobel de littérature en 1954. L'histoire de la Vierge remonte au début de 1600, lorsque trois hommes dans un bateau l'ont vue pour la première fois flottant dans l'eau pendant une tempête. La tradition soutient que la Vierge a sauvé les hommes de la noyade. Les dossiers montrent que la statue a probablement été apportée d'Espagne par ordre du gouverneur de l'époque de Cuba, mais ne jouent pas iconoclaste avec les millions de fidèles qui prennent au sérieux les pouvoirs miraculeux réputés de la Vierge. Notre-Dame de la charité du cuivre(Nuestra Señora de la Caridad del Cobre) a été couronnée par le pape Jean-Paul II en 1998, lors de sa visite à Cuba. Tous les 8 septembre, le jour de leur festin, des milliers de pèlerins viennent ici pour rendre grâce et demander la faveur à la Vierge bénie.

La partie la plus atmosphérique de la ville est le vieux Santiago. Le Parc Céspedes est le centre politique, religieux, administratif et social le plus important de la ville. La place attrayante est un endroit élégant avec des arbres hauts, lanternes à gaz et bancs de fer. Dans son périmètre les bâtiments représentatifs de la puissance ont été localisés par la disposition des lois des Indes : la mairie, la cathédrale, la maison des gouverneurs et les demeures des principales familles de la ville. Le Parc Céspedes est dominé par sa cathédrale avec ses deux tours jumelles. Une basilique a été construite dans ce lieu en 1528, mais ce que vous voyez a été reconstruit au début du XIXe siècle après une série de tremblements de terre et les incendies.

Le Musée de lutte clandestine est situé sur l'escalier de Padre Pico. Cet excellent musée, dans l'une des meilleures maisons coloniales de la ville, se concentre sur les activités du mouvement de résistance locale, dirigée par le martyr Frank Pais. Les habitants de Santiago ont joué un rôle décisif dans le soutien de la révolution, tout comme les paysans de la Sierra Maestra. Depuis le balcon du Musée, il ya des vues énormes de Santiago et la baie.