Canchánchara es uno de los edificios más antiguos de Trinidad, y que combina estilos arquitectónicos de los siglos XVIII y XX. Con frecuencia hay una banda en vivo tocando en el sombreado patio, y siempre hay refrescos, cerveza fría y cócteles cubanos como el mojito y la especialidad local canchánchara (ron, jugo de lima y miel) que te darán la energía para bailar y disfrutar de los ritmos cubanos que se encuentran en el lugar.

La Plaza Mayor, en el Centro Histórico de Trinidad, es considerada la segunda plaza más importante del país, después de la Plaza de la Catedral en La Habana. Esta plaza cautiva a todos por la escultura de Terpsícore, la musa de la danza, las barandas blancas con filigranas delicadas, las elegantes palmas reales y dos galgos guardianes. Fue restaurada por los habitantes, y se convirtió en el lugar principal para las procesiones religiosas, las fiestas patronales, los paseos y el comercio. Esta encantadora plaza está rodeada de edificios coloniales: la Iglesia Parroquial de la Santísima Trinidad; el Palacio del Conde Brunet (ahora el Museo Romántico); el Museo de Arqueología Guamuhaya (antigua Casa de Padrón); el Museo de Arquitectura Colonial (antigua residencia de Sánchez Iznaga).

El Museo de Arqueología de Guamuhaya, fundado el 15 de mayo de 1976, en una hermosa mansión en el lado oeste de la Plaza Mayor, traza la historia pre y postcolombina. Exhibe en orden cronológico 8 objetos pertenecientes a los aborígenes que vivieron en la Región Centro Sur de la isla de Cuba durante la época precolombina, así como evidencia material del período colonial de origen muy diverso y un proyecto de ley de la ciudad de Trinidad y Valle de los Ingenios. Algunos de estos objetos se consideran únicos en Cuba.

Ubicado a una cuadra al norte de la Plaza Mayor, en un antiguo convento, se encuentra el Museo Nacional de Lucha Contra Bandidos. El museo expone documentos de la campaña para eliminar a los rebeldes que se escondieron en las montañas del Escambray en la década de 1960.