Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Dies ist einer der ältesten Kathedralen auf dem Kontinent, der Sitz des vierten Bistums von Amerika, obwohl das Gebäude, das es heute besetzt hält, im Jahre 1922 gebaut wurde und den eklektischen Stil der Architektur widerspiegelt. Eine seiner Seiten beherbergt das Kirchliche Museum mit einer wertvollen Sammlung von Möbeln, Gemälden und heiligen Artefakten

In Tivolí finden Sie die berühmten Treppen von Padre Pico, benannt nach einem Priester aus Santiago, der den Armen in La Stadt half. Fidel Castro hat hier einmal gegen die Batista-Regierung Feuer geschossen, aber heute finden Sie Schach- und Dominospieler, die Tische auf die Treppe gelegt haben

Neben dem Sierra Maestra Hotel befindet sich das Bayamo Cabaret, wo kostümierte Tänzer an mehreren Abenden der Woche zum Abendessen auftreten. Ein anderes Kabarett ist im Hotel, aber es ist nicht wie das Bayamo.