Este lugar é um dos símbolos de Santiago de Cuba, onde os ritmos tradicionais, como trova, bolero e filho nasceram. Localizado muito perto do Parque Cespedes, é o ponto de encontro dos "trovadores", antigos e novos. Considerada uma das mais importantes instituições culturais de Cuba, conserva um movimento musical profundamente enraizado nas tradições de Santiago e que faz parte integrante da vida da cidade.

O museu da Luta Clandestina está localizado na escadaria do Padre Pico. Este excelente museu, em uma das melhores casas coloniais da cidade, concentra-se nas atividades do movimento de resistência local, liderado pelo mártir Frank País. Os moradores de Santiago tiveram um papel decisivo no apoio à Revolução, assim como os camponeses da Sierra Maestra. Da sacada do museu, há uma tremenda vista de Santiago e da baía.

Esta é, sem dúvida, uma das ruas mais conhecidas da cidade. Oferece um excelente ponto de vista natural e é a única rua escalonada de Cuba. Faz parte do bairro Tivoli, onde mansões coloniais francesas do século XVIII ficam ao lado das estruturas do século XVI.

Construída em 1516, essa estrutura tem a reputação de ser a casa mais antiga de Cuba e uma das mais antigas da América, embora muitos historiadores agora duvidem dessa afirmação. Notável por suas varandas com ripas negras, é uma das principais atrações de Santiago. Diego Velázquez, o conquistador espanhol que fundou a cidade e foi o primeiro governador da ilha, viveu no último andar. Actualmente, esta antiga casa funciona como o Museu Histórico Colonial de Cuba, os seus quartos estão cheios de mobiliário de época e madeira esculpida e rodeiam dois belos pátios. Dentro de você encontrará camas de época, mesas, baús e outros móveis. No primeiro andar é uma fundição de ouro. Memoráveis ​​são as esculturas mouriscas em forma de uma estrela nas janelas e varandas de madeira, e o pátio interior original com a sua cova e recipiente de tinajón para recolher a chuva. Uma casa adjacente é cheia de antiguidades projetadas para transmitir as influências arquitetônicas francesas e inglesas decorativas do final do século XIX, como os vitrais acima das portas do pátio.